必赢贵宾会3003送33宣俊课题组在氮杂环合成方面取得系列研究进展

发布时间:2018-09-19

氮杂环化合物是一类十分重要的化学分子,在生命科学、医药和农药化学、材料化学等许多领域发挥着重要作用。如何发展简单、安全、环境友好的操作,实现氮杂环化合物的精准合成已经成为化学合成研究领域的一个重要命题。围绕这一化学前沿研究方向,必赢贵宾会3003送33化学化工学院宣俊教授课题组近期在杂环合成领域取得了系列研究进展。

该课题组使用酰胺连接的1,6-烯炔作为底物,通过合理的机理分析,成功实现了磺酰基自由基引发的串联环化反应,高产率得到了一系列含有烯基碳-卤键的γ-酰胺衍生物。该反应不仅为γ-酰胺类化合物的合成提供了一条高效的新方法,而且产物中的烯基碳-卤键还可以被近一步应用于多种官能团转化。该成果以“Arylsulfonyl Radical Triggered 1,6-Enyne Cyclization: Synthesis of γ- Lactams Containing Alkenyl C-X Bonds”为题发表在美国化学会的《有机快报》上 (自然指数期刊, IF = 6.492, Org. Lett.2018, 20, 449-452)。

   该课题组的另一个研究兴趣为利用原位生成的氮氧杂烯丙基阳离子作为关键中间体,通过其参与的[3+m]环加成反应来构建氮杂环化合物。目前该课题组已成功实现了其与硝酮的[3+3]环加成反应,并成功将其用于几种天然产物和活性药物分子的后期官能化反应之中。上述工作分别发表于Willy旗下的《化学选择》上 (SCI收录,IF = 1.505, ChemistrySelect2017, 2, 4364 -4367) 和英国皇家化学会的《化学通讯》上(自然指数期刊, IF = 6.290, Chem. Commun.2018, 54, 5154-5163)。

在上述研究基础上,该课题组近期首次实现了原位产生的氮氧杂烯丙基阳离子与另一种原位产生的活性物种间的环加成反应。该策略可以为一系列异喹啉并三嗪化合物的合成提供新方法,而且为如何进一步拓展氮氧杂烯丙基阳离子参与的环加成反应类型提供了新的思路。该成果以“Silver(I)- and Base-Mediated [3 + 3]-Cycloaddition of C,N‑Cyclic Azomethine Imines with Aza-oxyallyl Cations”为题发表在美国化学会的《有机快报》上 (自然指数期刊, IF = 6.492, Org. Lett.2018, 20, 52-55)。

宣俊,博士,必赢贵宾会3003送33特聘教授。2017年入职必赢贵宾会3003送33化学化工学院以来,以必赢贵宾会3003送33为第一通讯单位发表SCI论文5篇,其中JCR一区论文4篇,自然指数期刊文章3篇,并应邀在化学顶级期刊《化学社会评论》上发表综述文章一篇,详细介绍了课题组在1,n-烯炔参与的自由基串联环化反应方面的研究进展 (Chem. Soc. Rev.2017, 46, 4329 ),该期刊当前的影响因子为40.182。 


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